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2018年高考化学二轮复习专题限时集训:19 有机推断与合成

资料类别: 化学/同步

所属版本: 通用

所属地区: 全国

上传时间:2018/3/16

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专题限时集训(十九) 有机推断与合成
(对应学生用书第147页)
 (限时:40分钟)
1.(2017·江西九江十校第二次联考)以重要的化工原料A(C2H2)合成有机物E和的路线如图所示,部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。

回答下列问题: (1)B的系统命名是________;已知C是顺式产物,则C的结构简式为________。
(2)⑤的反应类型是________,E含有的官能团的名称是________。
(3)反应⑧产物与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为
______________________________________________________________。
(4)符合下列条件肉桂酸()的同分异构体共________种。
①分子中含有苯环和碳碳双键,②能够发生银镜反应,③遇FeCl3溶液显紫色。
写出其中核磁共振氢谱图有六组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式为__________________。
(5)参照上述合成路线,设计一条由丙炔和甲醛为起始原料制备的合成路线。
【解析】 A的分子式为C2H2,A是乙炔;根据NaC≡CNaB(C4H6),可推出B是CH3C≡CCH3;由BC(C4H8),可知C是CH3CH===CHCH3;由C生成D(C4H10O),D在一定条件下可被氧化成酮,可知D是CH3CH2CH(OH)CH3;DE,E是酯类,结构简式为;根据HOCH2C≡CCH2OH,可知F是HOCH2CH===CHCH2OH。
(4)①分子中含有苯环和碳碳双键,②能够发生银镜反应,说明含有醛基,③遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,符合条件的同分异构体有(包括邻、间、对3种)、(包括邻、间、对3种)、共16种,其中核磁共振氢谱图有六组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式为。
(5)根据题述合成路线,由丙炔和甲醛生成CH3C≡CCH2OH,再与H2生成CH3CH===CHCH2OH,再被MnO2氧化生成CH3CH===CHCHO,再加聚生成。
【答案】 (1)2­丁炔 
(2)取代反应 碳碳双键、酯基
2.(2017·四川泸州三诊)以甲醛和苯酚为主要原料,经如图所示系列转化可合成酚醛树脂和重要有机合成中间体D(部分反应条件和产物略去):


回答下列问题:
(1)反应①的类型是____________________________________________;
CH3OH的名称是________。
(2)C中所含官能团的名称是________;物质D的分子式是________。
(3)反应②的化学方程式是________________________________________
_____________________________________________________________。
(4)下列关于A的性质,能反映支链对苯环结构产生影响的是________(填序号)。
a.能与氢氧化钠溶液反应
b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.稀溶液中加浓溴水产生沉淀    
(5)E(C8H10O2)与B的水解产物互为同分异构体,1 mol E可与2 mol NaOH反应,其核磁共振氢谱显示有3种峰且峰面积之比为3∶1∶1,符合条件的E共有________种,写出其中一种的结构简式:________。
(6)完成下面以CH3OH为原料(其他无机试剂任选)制备化合物CH3COCH2COOCH3的合成路线。
CH3OH……
【解析】 (1)根据合成路线流程图,反应①中苯酚和甲醛反应生成A(C7H8O2),该反应属于加成反应,根据酚醛树脂的结构可知A为;CH3OH的名称为甲醇。
(2)C是对甲氧基苯乙酸甲酯,所含官能团有酯基、醚键;由D的结构简式可知,物质D的分子式为C19H20O5。
(4)A为。分子中含有酚羟基,能与氢氧化钠溶液反应,与苯环上的支链无关,故a不符合题意;分子中含有酚羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化为粉红色的物质,与苯环上的支链无关,故b不符合题意;稀溶液中加浓溴水产生沉淀,与苯环上的羟基有关,故c符合题意。
(5)1 mol E(C8H10O2)可与2 mol NaOH反应,说明含有2 mol酚羟基,其核磁共振氢谱显示有3种峰且峰面积之比为3∶1∶1,符合条件的E有,共4种。
(6)以CH3OH为原料制备化合物CH3COCH2COOCH3。根据题干中B到D的转化过程,可以首先将CH3OH转化为CH3Cl,再转化为CH3CN,根据流程中反应生成乙酸甲酯,最后根据题给信息转化即可。
【答案】 (1)加成反应 甲醇
(2)酯基、醚键 C19H20O5

(4)c

(6)CH3OHCH3ClCH3CNCH3COOCH3 CH3COCH2COOCH3
3.脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:

根据以上信息,回答下列问题: 
(1)化合物中含有的官能团的名称为________,1 mol该物质完全水解最少需要消耗________mol NaOH。
(2)化合物可使________溶液(限写一种)褪色;化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物,相应的反应类型为________。
(3)化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物,的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为11∶1∶2,的结构简式为________。
(4)化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式为________。检验中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂________。
(5)一定条件下,与也可以发生类似题给脱水偶联的反应,则有机产物的结构简式为________________。
【解析】 (1)化合物中含有的官能团的名称为羰基和酯基,1 mol该物质含有1 mol酯基,完全水解最少需要消耗1 mol NaOH;(2)化合物的官能团是碳碳双键、羟基,前者与溴可以发生加成反应,前者和后者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,的结构简式为C6H5CH===CHCHClCH3,与NaOH水溶液在加热条件下发生水解反应,反应的方程式为+NaOH+NaCl;(3)与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH===C===CHCH3、C6H5CH===CHCH===CH2,前者的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰,峰面积之比为11∶3,因此不符合题意,则化合物的结构简式为CH===CHCH===CH2;(4)醇中羟甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(—CHO或OHC—),依题意可知的碳链两端各有1个羟甲基(—CH2OH或HOCH2—),CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2,减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H,即的碳链中间剩余基团为—CH===CH—,则的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH,以此为突破口,可以推断的结构简式为OHCCH===CHCHO。检验中的碳碳双键和醛基时,用银氨溶液先检验醛基,再加稀盐酸使溶液呈酸性后,加溴水(或高锰酸钾)检验碳碳双键。(5)由题给信息可知反应实质是所含醇羟基中氧碳键断裂,所含酯基和羰基的邻碳上的碳氢键断裂,羟基与氢结合成无机产物水,其余部分则生成有机物的结构简式为。
【答案】 (1)羰基和酯基 1 (2)溴水或酸性高锰酸钾 水解反应(取代反应)
(3) ===CHCH===CH2
(4)OHC—CH===CH—CHO 银氨溶液、稀盐酸、溴水或高锰酸钾溶液
(5) 
4.(2017·保定调研)化合物A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,核磁共振氢谱有四组峰,且其峰面积之比为31∶2∶2,有如图所示的转化:

已知:
含羰基的化合物均能与格氏试剂发生如下反应:

两个羟基连在同一碳原子上极不稳定,易脱水:

根据以上信息,回答下列问题:
(1)写出化合物D中官能团的名称________。
(2)写出化合物B、F的结构简式________、________。
(3)A→B的反应类型是________。
(4)写出D与CH4O反应的化学方程式_______________________________
________________________________________________________________。
写出F→G的化学方程式________________________________________。
(5)A的属于芳香族化合物的同分异构体有________种,写出符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简式________。(不考虑立体异构)
含有两个取代基
苯环上的一氯代物只有两种
1 mol W能与足量金属钠反应生成1 mol H2
【解析】 B可以在碱性条件下水解生成甲醇和C,这说明B中含有酯基,则A中也含有酯基。又A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,其核磁共振氢谱中峰面积之比为31∶2∶2,结合A、B的分子式可知,A为,从而推出B为,D为。结合已知信息、可推出E为,F为。F中含有羟基,在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G。
(5)根据题意,苯环上的取代基有以下几种情况:
为—CH3、2个—OH,3个取代基在苯环上共有6种位置关系;为—O—CH3、—OH,2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;为—CH2OH、—OH,2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;为—O—CH2OH,其在苯环上只有1种位置,故A的属于芳香族化合物的同分异构体共有13种。苯环上的一氯代物只有两种,则两个取代基处于苯环的对位,根据1 mol W与足量金属钠反应生成1 mol H2,确定含有—OH和—CH2OH两个取代基,故W的结构简式为。
【答案】 (1)羧基
(2) 
(3)加成反应
(4)+CH3OH+H2O

(5)13 
5.(2017·绵阳二诊)缩醛在有机合成中常用于保护羰基或作为合成中间体,同时还是一类重要的香料,广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G是一种常用的缩醛,分子中含有一个六元环和一个五元环结构。下面是G的一种合成路线:

已知:芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%,A的质谱图中,分子离子峰对应的最大质荷比为92;D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

③同一个碳原子上连接两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。回答下列问题: 
(1)A的结构简式是________,E的名称是________。
(2)由D生成E的反应类型是________,E→F的反应条件是________。
(3)由B生成N的化学方程式为_______________________________________
_________________________________________________________________。
(4)有研究发现,维生素C可以作为合成G物质的催化剂,具有价廉、效率高、污染物少的优点。维生素C的结构如图所示。则维生素C分子中含氧官能团名称为__________________。
(5)缩醛G的结构简式为________。G有多种同分异构体,写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式:________。
既能发生银镜反应,又能与FeCl3发生显色反应;
核磁共振氢谱为4组峰。
(6)写出用2­丁烯为原料(其他无机试剂任选)制备顺丁橡胶(顺式聚1,3­丁二烯)的合成路线。
【解析】 A的分子离子峰对应的最大质荷比为92,则A的相对分子质量为92,A中C原子的个数为≈7,H原子的个数为≈8,故A的分子式为C7H8,其结构简式为。根据信息及A的结构简式,可知N为,根据信息,可推知B为。D为乙烯,乙烯和氯气发生加成反应生成E,则E为CH2ClCH2Cl,名称为1,2­二氯乙烷。由E生成F的反应为水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热。
(5) 和HOCH2CH2OH反应生成G,G中含有一个六元环和一个五元环结构,故G的结构简式为。根据知含有酚羟基、醛基,根据知含有4种不同类型的氢原子,则符合条件的同分异构体有。
【答案】 (1)  1,2­二氯乙烷
(2)加成反应 NaOH水溶液,加热

(4)羧基、酯基
(5)或












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